1453 yılında İstanbul’un Osmanlı İmparatorluğu tarafından fethedilmesi ile Gökçeada’daki Bizans güçleri adayı terkederek kendi kaderiyle başbaşa bırakıyorlar. Bunun üzerine Gökçeadalı delegeler Fatih Sultan Mehmet ile görüşmek üzere İstanbul’a giderek adanın Osmanlı hakimiyetinde eski düzenini sürdürmesini sağlıyorlar.
1455’de Osmanlı topraklarına katılan ada, Osmanlı ile Venedik arasında geçen savaşlarla dönem dönem el değiştiriyor. Kanuni Sultan Süleyman zamanında ada vakıf ilan ediliyor. Bu sayede mal varlığı korunan ve arttırılan Gökçeada, Osmanlı hakimiyeti altında 20.yy’a kadar refah içinde yaşıyor. 1800’lü yılların başında birçok Ege adası, Yunanistan’a bırakılmasına rağmen Gökçeada Osmanlı’da kalıyor.
1912 tarihli 1. Balkan Savaşı sırasında Yunanistan Gökçeaada’ya giriyor. 1913 tarihli Atina Antlaşması ile Gökçeada ve Bozcaada dışındaki tüm Ege Adaları Yunanistan’a veriliyor. Ama bu arada başlayan Birinci Dünya Savaşı sebebiyle Yunanlılar adada kalarak, Anzak, İngiliz ve Fransız güçlerinin adayı deniz ve hava üssü olarak kullanmalarını sağlıyor.
Gökçeada’dan eski çağlardan beri çeşitli kültürlerin gelip geçtiği biliniyor. Ama onlardan geriye kalanların çoğu yokolmuş ya da toprak altında gün ışığına çıkmayı bekliyor.
Adada ilk arkeolojik kazı çalışması Yeni Bademli Höyüğü’nde 1996-1997 yıllarında yapılmış. Burada tarih öncesi dönemlerden kalma, zamanında deniz kıyısında olan bir yerleşimin kalıntıları ortaya çıkarılmış. Hacettepe Üniversitesi Arkeoloji Bölümü öğrencileri ve adalı vatandaşların çalışmaları ile M.Ö. 3000 yıllarına ait sur, ev temelleri, erken tunç çağına ait seramikler, ağırşaklar, taş balta, silex ok ucu, perdah, ezgi taşları, yonga parçaları bulunmuş. Bu tarihi kalıntılar, Çanakkale Arkeoloji Müzesi’nde sergileniyor.
Adanın bilinen en eski yerleşim yerlerinden olan Kaleköy’de Hellen öncesi dönemlere ait olduğu düşünülen, Bizans ve Ceneviz zamanında onarılmış ve yenileri eklenmiş kale surlarının kalıntıları bulunuyor. M.Ö. 5.yy’da Atinalılar tarafından, bu surların etrafına Yunan kent devletlerine benzer bir akropol kurulduğu biliniyor. Kale surlarında ve bazı evlerin duvarlarında akropolden kalma taşların kullanıldığı görülüyor. Köyün etrafında antik yazıtlara, mermer mimari kalıntılara ve heykel parçalarına da rastlanıyor.
Adanın ayakta kalmış diğer tarihi kalıntıları, Dereköy yakınındaki Paleokastro Kulesi ve Yuvalı Plajı’ndaki Pirgos Kulesi. Gökçeada, yaklaşık 500 sene Osmanlı hakimiyetinde olmasına rağmen Osmanlı’dan kalma sadece 1 cami, 4 çamaşırhane ve 1 çeşme bulunuyor. 1800’lü yıllarda yapılan bu eserlerin hepsi ada merkezinde yer alıyor.